Chandler riceve telefonate da una donna intrigante (Jade) che cerca qualcuno chiamato Bob. Al telefono, fa finta di essere questo Bob e organizza un appuntamento con lei: la loro relazione sembra andare avanti bene, fino a quando lei chiama il vero Bob e si lamenta dell'inadeguatezza sessuale di Chandler. Chandler organizza una grande festa per il compleanno di Ross, ma la spesa prevista indispone Phoebe, Joey e Monica, che non hanno tanti soldi quanto gli altri. Monica, Chandler e Ross celebrano il compleanno di quest'ultimo a un concerto di Hootie and the Blowfish e finiscono a festeggiare nel backstage con la band. Monica trova lavoro come chef con la responsabilitą degli acquisti all'Head Lunch, che ha la sua piccola scrivania (quando Roland non c'č) e il suo cercapersone. Comunque, viene presto licenziata per aver accettato un regalo dal nuovo fornitore di carne del ristorante.